有机化学总复习知识要点一览

一、碳原子的成键原则
　　
　　1、饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。
　　
　　应用①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；
　　
　　②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。
　　
　　二、官能团的重要性质
　　
　　1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化
　　
　　延生
　　
　　2、C≡C：
　　
　　3、：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）
　　
　　延生①引入氨基：先引入（还原剂是Fe+HCl）
　　
　　②引入羟基：先引入
　　
　　③引入烃基：
　　
　　④引入羧基：先引入烃基
　　
　　4、R—X：
　　
　　5、醇羟基：
　　
　　多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色
　　
　　6、酚羟基：
　　
　　①与Na，NaOH，Na2CO3反应
　　
　　2—OH+2Na→2—ONa+H2↑
　　
　　—OH+NaOH→─ONa+H2O
　　
　　─OH+Na2CO3→─ONa+NaHCO3
　　
　　注意酚与NaHCO3不反应。
　　
　　─ONa─OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）
　　
　　②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。
　　
　　③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。
　　
　　检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；
　　
　　7、醛基：
　　
　　氧化与还原
　　
　　检验①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
　　
　　8、羧基：
　　
　　①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应
　　
　　②酯化反应：
　　
　　③酰胺化反应R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O
　　
　　9、酯基：
　　
　　水解
　　
　　R─CO─O─+2NaOH→RCOONa+─ONa
　　
　　延生醇解
　　
　　10、肽键：水解
　　
　　应用①定性分析：官能团性质；
　　
　　常见的实验现象与相应的结构：
　　
　　(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；
　　
　　(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；
　　
　　(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；
　　
　　(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；
　　
　　(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；
　　
　　(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
　　
　　(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
　　
　　(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；
　　
　　(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
　　
　　(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
　　
　　(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
　　

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